米兰现在正处于一种起死回生的状态，继上诉成功欧足联撤回禁止米兰参加欧战的处罚后，撤下上赛季碌碌无为的体育总监与CEO米拉贝利和法索内，注资5000万用于球队经营，斯卡罗尼担任球队主席，埃利奥特基金的一系列动作对于处于困境中的米兰无疑是一针强心剂。不过，时代在前进，球队的更新换代也是不避免的。在米兰公布美国行大名单中，球迷们非常惊异的发现球队曾经的队长蒙托利沃没有出现在大名单里，或许在可见的未来，我们已经很难再看到蒙托利沃身披米兰战袍出战了。

在12/13赛季，失去了皮尔洛的米兰迎来了他的替代者，佛罗伦萨队长蒙托利沃自由转会加入红黑军团，彼时米兰虽然刚送出了伊布和蒂亚戈席尔瓦一前一后两大支柱，但球队仍有沙拉维，巴洛特利，尼昂等青年军，少帅阿莱格里也渐入佳境。蒙托利沃的到来为球队的中场补上的急需的创造力与控制能力，而他也因为极为复古的球风以及一头飘逸的长发被球迷们戏称为“文艺蒙”。

蒙托利沃在米兰的首个赛季也延续了他在佛罗伦萨的表现，赛季下来交出4球4助攻的成绩单，而他也在仅仅加盟三个月后就带上了米兰的队长袖标，当安布罗西尼退役后，他就正式成为了球队的正式队长，大局观极为出色，技术细腻，作为中场大脑的他正是米兰彼时重建的最重要基石，给予他队长袖标也正是相信他有这样的能力。

天有不测风云，14年成为了蒙托利沃职业生涯的转折点。正值世界杯年，蒙托利沃也因为在米兰中的出色发挥被召入国家队，可是他却在热身赛中遭受伤病侵袭，在与爱尔兰的比赛中遭到对手的凶狠撞击，随后也宣布需要休养两个月，彻底无缘巴西世界杯。再次复出时，蒙托利沃已经没有当年的出色状态了，大家都很担心这名正值当打之年的中场能不能走出困境。

经过两个赛季，当蒙队逐渐走出伤病的阴影时，伤病又一次毁了这名才华横溢的顶级中场。在与西班牙的世界杯预选赛中，拉莫斯一次野蛮至极的犯规，直接导致了蒙托利沃左膝前十字韧带受伤，需要休养6个月时间，而在这次受伤后，蒙大师就再也没能站起来。受制于伤病的对身体状况造成的影响以及球队战术的限制，曾经的中场艺术家已逐渐迷失在中场对手对他无休止的缠斗，只能从他零星传出的销魂传球以及充满技巧的远射来感受这名曾经被誉为新皮尔洛的中场大师所拥有的天赋。

在上个赛季博努奇到来后，蒙托利沃也让出了自己的队长袖标，他相信博努奇能够带领这支米兰走出现在的困境，而他却由于身体素质的进一步下滑，只能成为了球队的边缘人物，整个赛季只为米兰出场18场，表现平淡甚至略为糟糕，他在正面防守以及跑动上的劣势让他屡屡成为对手的突破口。而新赛季，由于米兰试图引进贝尔托拉奇巴代利等中场，33岁的蒙队就成了米兰必须放弃的一员。俱乐部方面可能会选择与其解约，放走这名米兰功勋，而蒙托利沃的下一站有可能是博洛尼亚或者不莱梅，祝文艺蒙一路顺风，未来一切顺利。

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