2019赛季草地大满贯温网结束男单上半区的次轮角逐。卫冕冠军德约科维奇和上届亚军安德森双双战胜各自对手，携手跻身32强。俄双星卡恰诺夫、梅德维德夫均在落后一盘的情况下上演逆转，与18岁的加拿大小将乌杰-阿里亚西姆一同晋级第3轮。

德约已经连续11年最起码打进温网的第3轮，公开赛时期以来仅次于1972-1985年间连续14次打进温网第3轮的康纳斯。

世界第一德约科维奇用6-3，6-2，6-2的比分轻取美国人库德拉，继续今年的温网卫冕征程。德约和库德拉直至当地时间晚上6点半才登场，头号种子迅速拉开5-0的差距。库德拉反破德约发球胜盘局后连追3局，德约及时扼杀对手的反扑。次盘德约4-1手握两个破发优势，随后被库德拉反破。卫冕冠军马上回破重建2个破发优势，并将分差延续到盘末。第3盘德约又是手握两个破发优势，5-2进入发球胜赛局。卫冕冠军虽浪费掉3个赛点，但还是凭借ace球制造了第4个赛点，这一回库德拉的正拍在德约施加的压力下失准，卫冕冠军用时93分钟锁定胜利。

三盘德约轰出包括13个ace球在内的37个制胜分，主动失误仅有18次。如今德约已经连续11年最起码打进温网的第3轮，公开赛时期以来仅次于1972-1985年间连续14次打进温网第3轮的康纳斯。接下来德约将战波兰选手胡尔卡茨，两人在此前的法网首轮刚刚有过一次交手。

去年决赛里输给德约的安德森顶住德约同胞蒂普萨勒维奇的冲击，4号种子用6-4，6-7(5)，6-1，6-4的比分过关。安德森狂轰24个ace球，全场仅送给蒂普萨勒维奇1个破发点，还成功化解了那次危机。

俄双星卡恰诺夫和梅德维德夫双双上演逆转。10号种子卡恰诺夫用4-6，6-4，7-5，6-4的比分逆转战胜今年女王杯冠军菲-洛佩兹；梅德维德夫则以6-7(6)，6-1，6-4，6-4的比分淘汰澳大利亚资格赛选手波波林。

18岁的19号种子乌杰-阿里亚西姆用6-3，4-6，6-4，6-2的比分战胜20岁的法国人莫戴特，生涯首进大满贯32强。莫戴特首轮曾在总分0-2落后的情况下大逆转击败保加利亚名将迪米特洛夫。